うーん、推測で云うと初めからちょっと複雑なものに取り組もうとしていませんか？　小さくて単純なものを積み上げていくのが HTML や CSS を覚える近道だと思います。
　
はてなダイアリーの場合既存のテーマを基にすると CSS が分散して可読性が悪く分かりにくくなるので、ベースなしで一から書いた方が簡単です。
　
それからデザインを構想する段階で「こうしたい」と思うことがあっても、それが本当に必要なのかよく考えて無駄を削ぎ落としていくと手間も減りよいデザインになると私は思っています。
　
見る側のことを考えると OS やブラウザ、モニタの大きさや解像度の違いから音声ブラウザまで環境は千差万別なので、物理的にではなく論理的に考えることが大事です。