ケイト・スペードがおすすめです。
ハンドバッグとショルダーの2wayバッグ、新作で出てますよ。底鋲もついてたと思います。ネットで見られます。
私はブランドものにうとくて、29歳にして一番高いバッグは先日買ったケイトスペードのバッグ(革製)48000円です。
あまり凝ったデザインじゃないほうが飽きずに使えてよいと思います。

20代会社員ならグッチやプラダを思い切って買ってもおかしくない年齢ではあるかと。
バッグにいくらまでかけるか、という価値観の問題ですがグッチのA4サイズトートが9万円くらいだったような気がするので
わたしは25歳以上(社会人)ならそのくらいのバッグでもいいのかな、という気はします。
革を長く育てるならヴィトンのエピシリーズ(無地みたいなでこぼこのやつ)が素敵だな～