現在ココトゥーハイクは10分に1回動きます。
「画像・テキストがある場合のみハイクに送る」設定にしてると、
イマココとメールでの投稿が「00,10,20,30,40,50分」をまたいでしまった場合、送ってくれません。
多分そのせいじゃないかと思います。

現在僕は、「GPS掛ける→すぐイマココせず画面をそのまま残す（または保存する）→写真を撮る→送るキーワード、テキストを考えメールに書いてコピーしておく→x0分を超えるのを待つ→画面を呼び出してイマココする→投稿用画面に進みメール作成してペースト等してpost→画像が蹴られてないか確認→蹴られてたらメール再送信（これを次の10分までに行う）」
と言うなかなか面倒臭い手法を取っていますｗ。