1.＞誰もが喜んで遺品を処分してくれる気心の知れた遺族を持てると思ったら大間違いよ。
それは大間違いだ。そして僕はそう思ってない。
2.＞生活を圧迫されているのに、故人への罪悪感にさいなまれて物を処分できない人がどれほどいるか知らないの？
身内や知人では知らないが、想像できるという範囲では「知って」います。

元の文は「俺『に』残していく家族」に対するメッセージであって、「俺『が』残していく家族」に対するメッセージの要素は０だ。
だから、「残される自分」に対して言及はしていても「残していく自分」については言及してないし、はてこさんの指摘する2点は「厳密には」僕の書いた文と関係が無いことだと思う。

3.＞数年分まとめてトラックで引き取ってもらって数万円払った人がいる
と言うのも、そう。僕はそう言う金の掛かる捨て方はしないし、祖父の遺品を片付けるときもしなかった。
少しずつゴミの日に出し、棚を壊しのこぎりで引き、市で規定される30cm以下の可燃ごみとして出した。
だから手間は掛かっても金は掛かってない。

僕の文は自分のスタンスだけを述べたもので、誰に対して何も指示していない、と思うし、そうであるように書いたつもり。俺『に』残していく家族に対する思いとしては、特に問題があるとは思ってない。
最後の部分は「いいではないか、全部残していってくれたまえ。」と書くべきだったかも、と読み返して思わないでもないけど、そこは文脈から読み取って欲しかった所。