ちょっと考えてみました。

＜外堀篇　早上がりパンケーキver.＞
水道橋駅〜飯田橋駅〜市ヶ谷駅〜四ッ谷駅までJR沿い、そこからホテルニューオークラまで、徒歩で移動距離：4.14km時間：51分です。

水道橋駅　11:00出発
　飯田橋周辺スポット巡り
　神楽坂で休憩、おやつ購入
神楽坂　　13:00出発
　飯田橋〜市ヶ谷間スポット巡り
　市谷亀岡八幡宮　おやつ休憩
八幡宮　　15:00出発
ホテルニューオータニ　16:00着
　パンケーキで終了

＜外堀　日暮れまでビールver.＞
徒歩移動距離：5km時間：1時間2分です。

水道橋駅　11:00出発
　飯田橋周辺スポット巡り
　神楽坂で休憩、おやつ購入
神楽坂　　13:30出発
　飯田橋〜市ヶ谷間スポット巡り
　市谷亀岡八幡宮　おやつ休憩
八幡宮　　16:00出発
　市ヶ谷〜真田濠周辺スポット巡り
　赤坂までの道すがらスポットがあれば巡る
赤坂　　　18:00着
　ビール飲んで終了