いろいろ調べてシュミレーションしてみたのでメモしておきます。
7月9日富良野観光の場合
快速エアポート95号新千歳9:34→札幌10:10（1,040円）
快速エアポート97号新千歳9:49→札幌10:25

スーパーカムイ13号札幌10:30→旭川11:50(sきっぷ札幌旭川自由席往復割引切符4,940円)
スーパーカムイ15号札幌11:00→旭川12:20(片道づつ買うと自由席特急4,680円、往復8,340円)　※sきっぷがお得です！

スーパーカムイ36号旭川16:30→札幌17:50
スーパーカムイ38号旭川17:00→札幌18:20

札幌で19:00からオフ会
旭川から富良野までの距離が約60km、車移動で1時間以上かかり往復で2時間30分とすると富良野滞在時間が1~2時間しかありません。

7月10日富良野観光の場合
フラノラベンダーエクスプレス1号札幌7:55→富良野9:55(sきっぷ札幌富良野4,340円)
フラノラベンダーエクスプレス3号札幌9:06→富良野11:00
※乗り換えなしの特急フラノラベンダーエクスプレスがこの時期運行してます。

フラノラベンダーエクスプレス4号富良野16:30→札幌18:29

この日に富良野観光だと9日にゆっくり札幌観光とオフ会ができると思います。
この場合、私は富良野駅で待っていて冨田ファーム、美瑛パッチワークの丘、二ングルテラスなどを案内します。

まだまだ先の話しですが、せっかくいろいろ調べたので貼っておきます。よかったら参考にしてください。