フェリーはどこの港を使いますか？
まず必ず行きたい場所で宿泊するのが良いと思うので、奥尻、稚内、釧路に宿泊。
移動距離を考えると、留萌、網走あたりが妥当かと思います。しかし、留萌は宿泊施設が多くないので、留萌より札幌がおすすめです。
釧路からもし函館まで移動してフェリーに乗るのは遠いので苫小牧の港を利用できればいいのですが。