その人がトランスジェンダーかトランスヴェスタイトかわからないけれど
本人の心に一番しっくりくる格好をしているのなら、奇異な目でみることはないと思う
私も何歳になっても好きな服着たいから、人の着てるものにケチは付けないなあ