退職のほうは時期がくれば自動退会手続きをされてしまうので…
もしかしたら復帰できたかも、とのちのち本人が後悔しないためにはいられる限り在籍したほうがいいと思います。
りこんのことはそれこそ個別の事情によると思いますが、うつになったことがりこんしたい理由じゃないなら
話し合う余地とか妥協点を探るとか、行動してもいいのかな。