あー、大昔(大学生時代かなんか)に、飲みの席で
「初めての時は男でも痛いんだよ！ほんとだって！俺痛かったもん！」
とか力説してる野郎を見た記憶があります。
どういう原因でそんな大変なことになったのかは聞かなかったんですが。
　
しかし、この手のことは男女共に個人差がかなりあるから、
大きい主語で語るより「自分の場合は」にしとく方がベターかも知れませんね。
あんまり「初体験(性行為)は痛い」と思い込みすぎると、
甚だしい例では「下着に恋人の手が触れただけでも痛がる」なんてことまで起こるらしいですし。