義満だとにわかと思われてしまうかもしれないし、義政だとむしろ嫌いって可能性あるし…かといって義勝なんて言っちゃうと会話がぜんぜん続かないだろうから、義稙あたりが話題も広がりそうでいいんじゃないでしょうか。
自信がなければ尊氏にしておきましょう。
教科書に載ってた肖像画はどれか、とかそんなライトな話題で盛り上がるかもしれませんし。