肝心な話に触れてませんでしたが、なんで三好長慶が小笠原氏に肩入れするかというと、承久の乱後に佐々木氏に代わって阿波守護に任命されたのが小笠原氏で、そのため阿波に土着した有力武士には小笠原氏の支流が多く、三好氏も系譜の上では小笠原一族を称していたからです。
南北朝期には北朝方として細川氏が阿波へ入国し、小笠原一族の多くは南朝方として戦ったものの、やがて細川氏の軍門に下ったとされています。
ちなみに小笠原氏の家紋が三階菱ですが、三好氏もそれに因んだ三階菱に釘抜紋を使っていました。