>何がどうグレーゾーンなのかさっぱり分からない。
>ユーザが持ってるカラースターを付ける思いをはてなが募金するって企業の社会貢献に良い取り組みだと思うんだけど。

http://h.hatena.ne.jp/Yoshiya/299883134127718427 で書いた事はあくまでも、はてなスター（レアスター）を法律に触れない方法で寄附に結びつける方法なので、
実際にこの方法をチョイスするかどうかは、はてなの考えひとつです。
ただ、運用サイドから見ると、これほど面倒な事（つけられたレアスターを数え、各ユーザーのスター履歴にその旨を記載して、はてなポイント寄附の様に終了時に寄附者と寄付金を報告する）を
するよりは、現在の仕組み（ポイント付きメッセージ送信機能を使って寄附を行う）をそのまま使う方を選ぶでしょうね。
あと、レアスターの色と寄附金の額を適正に決めないと、後々揉める事にもなりますしね。