そもそもはてなスターは、はてなが販売又は無償付与したものなので、換金するのは難しいと思います。
悪用うんぬんは別としても、レアスターをはてなが買取るという行為は、古物営業法又は資金決済法をクリアした上での事になりますので。
たとえ最終的には寄附という形をとったとしても、「スター→お金→寄附」という流れでは、上記の法律が必ず引っかかるのではないかと…
もしも、上記の法律に抵触しない方法を取るのであれば、「特設サイトにレアスターを貼り付ける事ができるサイトを作る→レアスターをユーザーにつけてもらう→レアスターの数に応じた金額をはてなが寄附」という形しかないと思います。